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<!DOCTYPE html>

<title>Cyclische Verbindungen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclische Verbindungen</span></h1>

</header>

</div>

<p>Chemische Verbindungen werden als <b>cyclische Verbindungen</b> (auch <b>zyklische Verbindungen</b>) bezeichnet (von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">κύκλος</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

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</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">kýklos</span> „Kreis“, <a href="Latinisierung" title="Latinisierung">latinisiert</a> <span lang="la"><i>cyclus</i></span>), wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden.

Hauptsächlich treten cyclische Strukturen bei kohlenstoffhaltigen <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen Verbindungen</a> auf, sie können jedoch auch bei <a href="Anorganische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Anorganische Verbindung">anorganischen Verbindungen</a> vorkommen. Werden große Ringe mit einer hohen Anzahl an beteiligten Atomen ausgebildet, wird von <a href="Makrocyclische_Verbindungen" title="Makrocyclische Verbindungen">makrocyclischen Verbindungen</a> gesprochen. Im Gegensatz dazu haben <a href="Acyclische_Verbindungen" title="Acyclische Verbindungen">acyclische Verbindungen</a> einen ausschließlich kettenförmigen Aufbau.

</p><p>Ringförmige Verbindungen können durch geeignete <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierungsreaktionen</a> (Ringschluss-Reaktionen) hergestellt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Homocyclische_und_heterocyclische_Verbindungen">Homocyclische und heterocyclische Verbindungen</h2></div>

<p>Bei <i>homo-</i> oder <i>isocyclischen Verbindungen</i> besteht der Ring nur aus Atomen desselben Elementes.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein klassisches Beispiel für eine anorganische homocyclische Verbindung ist der λ-<a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>, der kronenförmige Ringe aus 8 Schwefelatomen bildet.

</p><p>Verbindungen, deren ringbildenden Atome ausschließlich <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> sind, werden <i>carbocyclische Verbindungen</i> (Carbocyclen) genannt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die einfachste Verbindung dieser Klasse ist das <a href="Cyclopropan" title="Cyclopropan">Cyclopropan</a> C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>, das zu den <a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">Cycloalkanen</a> gehört. Weitere Beispiele für carbocyclische Moleküle sind: <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, welches zur Nylonproduktion benötigt wird, <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a>, welches früher in Mottenkugeln verwendet wurde und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, das die <a href="Klopffestigkeit" title="Klopffestigkeit">Klopffestigkeit</a> von Benzin erhöht.

</p><p>Wenn in mindestens einem Ring des gesamten Moleküls ein <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatom</a> enthalten ist, wird von einer <i>heterocyclischen Verbindung</i> gesprochen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> spielen in biologischen Prozessen eine wichtige Rolle. Alltägliche Beispiele hierfür sind etwa das <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a> und das <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a>. Heterocyclen kommen aber auch in der <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a> und <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farb</a>- sowie <a href="Geruchsstoff" class="mw-redirect" title="Geruchsstoff">Geruchsstoffen</a> vor. Zu den anorganischen Heterocyclen gehören <a href="Metaphosphate" title="Metaphosphate">Metaphosphate</a>, <a href="Kiesels%C3%A4uren" title="Kieselsäuren">Metakieselsäuren</a> und <a href="Borazin" title="Borazin">Borazin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur_nach_Anzahl_der_Ringe">Nomenklatur nach Anzahl der Ringe</h2></div>

<ul><li><i>Monocyclische Verbindungen</i> oder <i>Monocyclen</i> sind cyclische Verbindungen, die nur einen einzelnen Ring enthalten. Sie werden in der <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">chemischen Nomenklatur</a> mit der Vorsilbe <i>Cyclo-</i> bezeichnet.<br>Beispiele hierfür sind <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> oder <a href="Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a>. Häufig werden <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">aromatische</a> oder heterocyclische Verbindungen jedoch mit Eigennamen wie <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> oder <a href="Melamin" title="Melamin">Melamin</a> bezeichnet.</li></ul>

<ul><li><i>Polycyclische Verbindungen</i> oder <i><a href="Polycyclen" title="Polycyclen">Polycyclen</a></i> sind Verbindungen, die aus mehreren Ringen bestehen. Ihre Nomenklatur ist sehr kompliziert und hängt von der Art und Weise ab, in der die Ringe verknüpft sind.<br>Beispiele: <a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a>, <a href="Phenanthren" title="Phenanthren">Phenanthren</a>, <a href="Pyren" title="Pyren">Pyren</a>

<ul><li>Für Polycyclen, die aus zwei Ringen bestehen, ist auch die Bezeichnung <i>Bicyclus</i> bzw. <i>bicyclische Verbindung</i> gebräuchlich.<br>Beispiele: Dekalin, <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a></li>

<li>Sind mehrere Ringe an zwei <a href="Br%C3%BCckenkopfatom" class="mw-redirect" title="Brückenkopfatom">Brückenkopfatomen</a> verknüpft, spricht man von <i><a href="Verbr%C3%BCckte_bicyclische_Verbindungen" class="mw-redirect" title="Verbrückte bicyclische Verbindungen">verbrückten bicyclischen Verbindungen</a></i>.<br>Beispiel: <a href="Norbornan" title="Norbornan">Norbornan</a></li>

<li>Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsamen Bindung werden auch als <i>kondensiertes</i> oder <i><a href="Anellierung" title="Anellierung">anelliertes</a></i> Ringsystem bezeichnet.</li></ul></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur_nach_funktionellen_Gruppen">Nomenklatur nach funktionellen Gruppen</h2></div>

<p>Cyclische <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> werden als <a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a> bezeichnet. Cyclische <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> bilden die Stoffgruppe der <a href="Lactame" title="Lactame">Lactame</a>. Cyclische <a href="Sulfons%C3%A4ureamide" title="Sulfonsäureamide">Sulfonsäureamide</a> werden <a href="Sultame" title="Sultame">Sultame</a> genannt. <a href="Lactole" title="Lactole">Lactole</a> sind cyclische <a href="Halbacetal" class="mw-redirect" title="Halbacetal">Halbacetale</a> bzw. <a href="Halbketal" class="mw-redirect" title="Halbketal">Halbketale</a>.

</p><p><a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> (oder Arene) bilden ein cyclisches Strukturmotiv aus konjugierten Doppelbindungen, die eine besondere Stabilität aufweisen. Besitzen sie mehrere aromatische Ringstrukturen, werden sie in die Gruppe der <a href="Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe</a> (PAK) eingeteilt. <a href="Alicyclische_Verbindungen" title="Alicyclische Verbindungen">Alicyclische Verbindungen</a> sind ringförmige Kohlenwasserstoffe, die nicht den <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">Aromatizitätskriterien</a> genügen.

</p><p><a href="Spiroverbindung" title="Spiroverbindung">Spiroverbindungen</a> sind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. <a href="Catenane" title="Catenane">Catenane</a> enthalten mindestens zwei kettenartig verschlungene Ringe, <a href="Rotaxane" title="Rotaxane">Rotaxane</a> einen Ring, der von einem <a href="Hantel" title="Hantel">hantelförmigen</a> Molekül durchdrungen ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele_von_Monocyclen_nach_Anzahl_der_Ringatome">Beispiele von Monocyclen nach Anzahl der Ringatome</h2></div>

<p>Im <a href="Laborjargon" title="Laborjargon">Laborjargon</a> wird oft von einem „Dreiring“, „Vierring“ usw. gesprochen. Hierbei wird eine Aussage über die Anzahl der Ringatome getroffen, nicht aber über die Art der Atome (beispielsweise Kohlenstoff oder Heteroatome) oder die den Ring bildenden funktionellen Gruppen.

</p>

<dl><dt>Dreiring</dt></dl>

<ul><li><a href="Cyclopropan" title="Cyclopropan">Cyclopropan</a>, <a href="Oxirane" class="mw-redirect" title="Oxirane">Oxirane</a></li></ul>

<dl><dt>Vierring</dt></dl>

<ul><li><a href="Cyclobutan" title="Cyclobutan">Cyclobutan</a>, β-<a href="Lactame" title="Lactame">Lactame</a>, β-<a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a></li></ul>

<dl><dt>Fünfring</dt></dl>

<ul><li><a href="Cyclopentan" title="Cyclopentan">Cyclopentan</a>, <a href="Furan" title="Furan">Furan</a>, <a href="Furanosen" title="Furanosen">Furanosen</a>, <a href="%CE%93-Butyrolacton" title="Γ-Butyrolacton">γ-Butyrolacton</a></li></ul>

<dl><dt>Sechsring</dt></dl>

<ul><li><a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>, <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a>, <a href="Pyran" class="mw-redirect" title="Pyran">Pyran</a>, <a href="Pyranosen" title="Pyranosen">Pyranosen</a>, <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, <a href="Schwefel#Cyclohexaschwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> (<i>Cyclohexaschwefel</i>)</li></ul>

<dl><dt>Siebenring</dt></dl>

<ul><li><a href="Caprolactam" title="Caprolactam">Caprolactam</a>, <a href="Caprolacton" class="mw-redirect" title="Caprolacton">Caprolacton</a>, <a href="Cycloheptan" title="Cycloheptan">Cycloheptan</a>, <a href="Diazepine" title="Diazepine">Diazepine</a>, <a href="Schwefel#Cycloheptaschwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> (<i>Cycloheptaschwefel</i>), <a href="Tropolone" title="Tropolone">Tropolone</a></li></ul>

<dl><dt>Achtring</dt></dl>

<ul><li><a href="Cyclooctan" title="Cyclooctan">Cyclooctan</a>, <a href="Oktogen" title="Oktogen">Oktogen</a>, <a href="Schwefel#Cyclooctaschwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> (<i>Cyclooctaschwefel</i>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>homocyclic compounds.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.H02843">10.1351/goldbook.H02843</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>isocyclic compounds.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.I03271">10.1351/goldbook.I03271</a></span> – Version: 2.3.3.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>carbocyclic compounds.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.C00818">10.1351/goldbook.C00818</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>heterocyclic compounds.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.H02798">10.1351/goldbook.H02798</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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